[Likefire]

1). Два варианта: а). Пользоваться клиентской частью для Аутлука (если используется сам CRM, то почему нельзя заюзать клиента). б). Освоить Outlook-API.
2). Использовать плагины, создав предварительно новую системную сущность как журнал.
3). Есть такой чат - называется Notes (Примечания).
4). Придется разрабатывать своё собственное решение, которое в принципе, реализовать несложно. А именно: нужно создать новую сущность, в которой связываются задачи с пользователями (в каждой строке будет два обязательных поля: ID пользователя и ID задачи), далее - создаем aspx-страничку, которая с помощью crmservice запрашивает эту созданную сущность по номеру задачи и выводит все строки, в которых фигурирует номер задачи, переданный веб-страничке как параметр. На этой же страничке нужен метод, позволяющий добавить пользователя, причем помимо пополнения записи в табличку, нужно ещё позаботиться о том, чтобы добавленный юзер получал полномочия на чтение задачи (как минимум).
Если хочешь подробностей - могу попробовать чё-нить такое сдевелопить и выложить.