[Артем Enot Грунин]

При обновлении сборки и шагов кеш должен сбрасываться. Возможно для этого просто нужно время. Если версия сборки обновилась в базе - значит все прошло корректно, не сомневайтесь. Так же вы можете попробовать перезагрузить на всех серверах в кластере службы IIS или Sandbox - зависит от того в каком режиме вы регистрируете плагин.

p.s. Смущает тот факт, что вы регистрируете сборки на производтвенном сервере. Для этого существуют "решения", в которые вы можете включить все ваши доработки чтобы перенести их с сервера разработки на производственный сервер.

p.p.s. Для развртывания сборок на сервере разработки я рекомендую использовать CRM Developer Toolkit в составе SDK - экономит массу времени и позволяет избежать многих ошибок.